Название: Загальний практикум з органічної хімії

Жанр: Органічна хімія

Просмотров: 2536


3.19. альдегІди i кетони

ОСНОВНІ ТЕОРЕТИЧНІ ПИТАННЯ

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія альдегідів і кетонів.

2. Способи одержання альдегідів і кетонів. Шляхи прямого введення карбонільної групи.

3. Електронна будова карбонільної групи. Реакційні центри в молекулах альдегідів і кетонів.

3.19. Альдегіди і кетони

273

4. Фізичні та хімічні властивості насичених альдегідів і кетонів:

— реакції нуклеофільного приєднання (Ам), механізм;

— реакції приєднання-відщеплення, механізм;

— реакції конденсації;

— реакції, що перебігають з участю атомів гідрогену а-ато-ма карбону;

— полімеризація альдегідів;

— окиснення та відновлення альдегідів і кетонів;

— відмітні реакції альдегідів і кетонів.

5. Ненасичені альдегіди. Особливості реакцій електрофільного приєднання в ряді а-, р-ненасичених оксосполук.

6. Діальдегіди і дикетони.

7. Ароматичні альдегіди і кетони. Хімічні властивості. Специфічні реакції альдегідів і кетонів ароматичного ряду.

8. Хінони. Способи одержання та хімічні властивості.

9. Ідентифікація оксосполук.

10. Окремі представники, застосування.

КЛЮЧОВІ ТЕРМІНИ

Азини

Азомешини (іміни, основи

Шиффа) Альдегіди Альдегідна група Ацешалі Тідразони Гідробензамід

Тідроксинішрили (ціангідрини) Гідросульфішні похідні оксосполук Карбонільна група (оксогрупа) Кешони

Конденсація альдольна Конденсація бензоїнова Конденсація есшерна (реакція Тищенка)

Конденсація Кляйзена Конденсація крошонова Конденсація Перкіна Напівацешалі Оксими

Реакшив Толленса Реакшив Фелінга Реакція Гашшермана—Коха Реакція Канніццаро Реакція нуклеофільного

приєднання Реакція приєднання-відщеплення Реакція Раймера—Тімана Реакція «срібного дзеркала» Семикарбазони Хінони

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ І ВПРАВИ

1. Напишіть структурні формули таких сполук: 1) ізовалеріанового альдегіду; 2) бутаналю; 3) кротонового альдегіду; 4) ваніліну; 5) пропеналю; 6) саліцилового альдегіду; 7) 3-метил-2,4-гександіону; 8) пропіофенону; 9) ацетилацетону; 10) а-феніл-пропіонового альдегіду; 11) п-бензохінону; 12) діацетилу.

274

Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук

2. Назвіть наведені сполуки:

3. Напишіть схеми реакцій, які лежать в основі промислових методів одержання формальдегіду, ацетальдегіду, ацетону і бензальдегіду.

4. Наведіть схеми реакцій і назвіть вихідні сполуки та кінцеві продукти:

3.19. Альдегіди і кетони

275

5. Здійсніть такі хімічні перетворення: 1) СН3СН2СНВгСН3 —

2) СН3СН2Вг

—СН3СН2СОСН3 СН3СН2СОСН2СН3

3) сн3сн2он —*- сн3—сн=сн—сно

Назвіть вихідні сполуки, проміжні і кінцеві продукти.

6. Наведіть схеми одержання: 1) п-метоксибензальдегіду з то-луену; 2) бензофенону з бензену; 3) дибензилкетону з бензену.

7. Наведіть схеми одержання сполук зазначеними методами:

1) п-метоксибензальдегіду з метоксибензену за реакцією Гаттер-мана—Коха; 2) саліцилового альдегіду з фенолу за реакцією Рай-мера—Тімана.

8. Напишіть схеми добування перелічених сполук, виходячи з пропіонового альдегіду: 1) пропілового спирту; 2) пропіонової кислоти; 3) а-оксимасляної кислоти; 4) втор-бутилового спирту; 5) а-метил-р-оксивалеріанового альдегіду; 6) етилметилкетону.

9. Напишіть схеми і назвіть продукти взаємодії фенілоцтового альдегіду  із  зазначеними  реагентами:   1) реактивом Толленса;

2) реактивом Фелінга; 3) ціановодневою кислотою; 4) фенілмаг-нійбромідом з подальшим гідролізом продукту; 5) гідроксиламі-ном; 6) фенілгідразином; 7) семікарбазидом; 8) етанолом (Н+); 9) ІІА1Н4. Поясніть, чому реакція 3) проходить в присутності основи. Наведіть механізм реакції 5).

10. Напишіть схеми можливих реакцій бутанону з такими реагентами: 1) [Ае(іГН3)2]ОН; 2) аш03; 3) НСІЧ; 4) іН2ОН; 5) [О] КМпО4; 6) СН^Вг; 7) [Н]; 8) С6Н5гНЇН2; 9) реактивом Фелінга; 10) С2Н50Н; 11) С6Н5ш2; 12) іГН2ШСО]Н2. Назвіть продукти.

11. Напишіть схеми синтезу зазначених сполук, виходячи з аце-тофенону й інших необхідних реагентів: 1) метилфенілкарбінолу; 2) диметилфенілкарбінолу; 3) 2-феніл-2-бутанолу; 4) а-окси-а-фенілпропіонової кислоти.

12. На прикладі пропаналю і пропанону напишіть схеми загальних і відмітних реакцій альдегідів і кетонів.

276

Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук

13. Напишіть рівняння реакцій і назвіть продукти взаємодії п-бромобензальдегіду з такими реагентами: 1) Н3; 2) конц. №0Н; 3) С12; 4) СН3МЕІ, потім Н20; 5) КСІ.

14. На прикладі оцтового і бензойного альдегідів напишіть схеми загальних і відмітних реакцій аліфатичних і ароматичних альдегідів.

15. Назвіть наведені сполуки і розташуйте їх у ряд за зростанням реакційної здатності в реакціях нуклеофільного приєднання Ам:

Відповідь поясніть.

16. Напишіть схеми якісних реакцій, що дозволяють розрізнити сполуки: 1) пропаналь і пропанон; 2) 2-пентанон і 3-пентанон;

3.19. Альдегіди і кетони_

3) бензальдегід і оцтовий альдегід; 4) пропаналь і пропеналь; 5) о-толуїловий і саліциловий альдегіди; 6) оцтовий і пропіоно-вий альдегіди.

17. Назвіть наведені сполуки і напишіть схеми їх добування з відповідних оксосполук:

он он

1) сн3—С—^   у   2)СН3—с—<^   у   3) сн3—сн—сн

СК НО—N 803№

4) СН(0СН3)2        5) СН3—СН2—СН=ТЧ—ТГН—

6) СН3—СН=СН—CH=N—^ ^

— ОН

7) Н2]М—С— ТЧН—К=СН—8) СН3—С—ОСН3

О Н

9) <^^—С-СН-^^> Ю) Н-(СН20)„-ОН

О он

Л~ нч ,сн3

<7 У- сн=к       ,_к X

П) ^ /СНЧ   У     12)н3схі >н

Наведіть механізм утворення продукту 3). Для яких оксосполук реакція з натрію гідросульфітом позитивна?

18. Які з наведених сполук (формальдегід, пропаналь, 2,2-ди-метилпропаналь, 2-метилпропаналь, бензальдегід, фенілоцтовий альдегід) здатні вступати в реакції: 1) альдольної конденсації; 2) кротонової конденсації; 3) бензоїнової конденсації; 4) Канніц-царо; 5) Перкіна? Відповідь поясніть. На прикладі пропаналю напишіть схеми альдольної і кротонової конденсацій. Укажіть умови.

19. Напишіть схеми реакцій оцтового альдегіду, що відбуваються з участю атомів гідрогену а-атома карбону. Чим зумовлена активність цих атомів?

20. Які з наведених сполук дають позитивну йодоформну пробу: 1) СН3СН0; 2) СН3СН2 С0СН3; 3) СН 3СН2С0СН2СН3;

278

Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук

4)СН3СН2СНО; 5) СН3СН2ОН; 6) СН3СН(ОН)СН3? Напишіть схеми реакцій. Яке практичне значення має йодоформна проба?

21. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій, що перебігають при 0 °С в розчинах: 1) формаліну (40 \%-вого водного розчину формальдегіду); 2) етаналю (у присутності слідів сульфатної кислоти). За яких умов утворюється паральдегід?

22. Наведіть схеми реакцій, що характеризують особливі властивості мурашиного альдегіду порівняно з його гомологами.

23. Напишіть схеми одержання і продукти взаємодії акролеїну та вінілоцтового альдегіду з такими реагентами: 1) НСІГ; 2) Н2О (Н+); 3) Ag2O (гЧН4ОН). Як впливає альдегідна група на реакційну здатність кратного зв'язку? Відповідь поясніть.

24. Напишіть схеми реакції Перкіна, що проходить при взаємодії: 1) бензальдегіду з пропіоновим ангідридом; 2) п-толуїлового альдегіду з оцтовим ангідридом. Укажіть умови.

25. Наведіть способи одержання п-бензохінону. За допомогою яких реакцій можна довести наявність у його структурі двох карбонільних груп? Чим зумовлене забарвлення п-бензохінону?

26. Напишіть рівняння реакцій, які дозволяють здійснити такі хімічні перетворення:

3.19. Альдегіди і кетони

279

*►№ З

//   С2Н5С1 (А1С13),

№ 1

СО + НС1 (А1С13; СиСІ)

^№2

(СН3СО)20

CHзCOONa; і

*г№ 5

Назвіть продукти.

ПРАКТИКУМ

Дослід 71. Окиснення альдегідів амоніачним розчином аргентуму оксиду (реакція «срібного дзеркала»)

У чисто вимиту пробірку вміщують по 1 краплі 1 \%-вого розчину аргентуму нітрату і 10 \%-вого розчину натрію гідроксиду. Спостерігають виділення бурого осаду аргентуму оксиду:

Потім у пробірку при постійному струшуванні додають краплями 2 \%-вий водний розчин амоніаку до повного розчинення осаду (необхідно уникати надлишку амоніаку, тому що знижується чутливість реагенту):

Реактив Толленса ^(іН3)2]ОН готують безпосередньо перед проведенням досліду. При зберіганні реактив Толленса розкладається з утворенням чорного осаду — вибухонебезпечного аргенту-му нітриду Ag3N.

До отриманого прозорого розчину реактиву Толленса додають 2 краплі оцтового альдегіду. Спостерігають виділення вільного срібла у вигляді грудкуватого чорного (сірого) осаду або дзеркального нальоту на стінці пробірки. Реакція використовується для якісного виявлення альдегідної групи:

Дослід 72. Окиснення альдегідів купруму (II) гідроксидом у лужному розчині (проба Троммера)

У дві пробірки вміщують по 5 крапель 10 \%-вого розчину натрію гідроксиду, води і по 1 краплі 2 \%-вого розчину купруму (ІІ) сульфату. Спостерігають утворення синього осаду купруму (ІІ) гідроксиду:

280

III. Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук

Потім в одну з пробірок додають 3 краплі оцтового альдегіду, в другу — 3 краплі 40 \%-вого розчину формальдегіду. Вміст пробірок збовтують і нагрівають до початку кипіння. Альдегіди легко окиснюються до карбонових кислот, відновлюючи сполуки купру-му (II) до купруму (I) (чи до металічної міді). Усі зазначені сполуки міді погано розчинні в лугах і виділяються у вигляді забарвлених осадів:

К—С^     + 2Си(ОН)2 —*►  К—С^      + 2СиОН| + Н20

У пробірці з оцтовим альдегідом осад блакитного кольору перетворюється в жовтий осад купруму (I) гідроксиду, а потім у червоно-коричневий осад купруму (I) оксиду.

Формальдегід у цих умовах не тільки окиснюється, але в присутності каталізатора купруму (I) оксиду взаємодіє з лугом:

Водень, що утворюється при цьому, відновлює сполуки куп-руму до вільного металу. При цьому спостерігають утворення червоно-коричневого осаду або мідного нальоту на стінках пробірки («мідне дзеркало»).

Дослід 73. Взаємодія альдегідів з мідно-виннокислим комплексом (реактивом Фелінга)

У дві пробірки вміщують по 2 мл реактиву Фелінга, отриманого шляхом змішування рівних об"ємів водного розчину купруму (II) сульфату (розчин А) і лужного розчину сегнетової солі — калієво-натрієвої солі винної кислоти (розчин Б).

При зливанні розчинів виділяється осад купруму (II) гідроксиду, що утворює із сегнетовою сіллю водорозчинний комплекс синього кольору:

формальдегід

натрію форміат

3.19. Альдегіди і кетони

281

Потім в одну пробірку додають 3 краплі формаліну (40 \%-вого водного розчину формальдегіду), у другу — 2 краплі бензальдегіду. Вміст пробірок нагрівають у полум'ї пальника до початку кипіння. У пробірці з формаліном спостерігають поступове знебарвлення розчину і виділення червоно-коричневого осаду купруму (I) оксиду або металічної міді у вигляді тонкого червонуватого нальоту — «мідного дзеркала»:

У пробірці з бензальдегідом видимих змін не відбувається, тому що ароматичні альдегіди не взаємодіють з реактивом Фелінга.

Дослід 74. Взаємодія оксосполук з фуксинсульфітною кислотою (реакція Шиффа)

Фуксинсульфітна кислота є продуктом взаємодії фуксину (три-фенілметанового барвника) із сульфітною кислотою:

У дві пробірки окремо вміщують по 2 краплі фуксинсульфітної кислоти. В одну з них додають 2 краплі формаліну, в другу — 2 краплі оцтового альдегіду. Вміст пробірок обережно струшують і протягом 3—4 хв спостерігають появу характерного пурпурно-фіолетового забарвлення.

282

Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук

При стоянні розчини поступово знебарвлюються. Це пов'язано з тим, що продукт, який утворився, вступає в реакцію з надлишком сульфітного ангідриду, що знаходиться в розчині, відщепляючи альдегід у вигляді його гідросульфітної похідної і переходячи знову у вільну фуксинсульфітну кислоту:

При додаванні в пробірку мінеральної кислоти забарвлення розчину з формаліном, на відміну від інших альдегідів, зберігається, хоча відтінок стає більш синім. Реакція з фуксинсульфітною кислотою в сильнокислому середовищі дозволяє відрізнити формальдегід від інших альдегідів.

Реакція з розчином фуксинсульфітної кислоти позитивна для альдегідів, метилкетонів і найпростіших аліциклічних кетонів.

Дослід 75. Реакція оксосполук з натрію гідросульфітом

А. У суху пробірку вміщують 3 краплі бензальдегіду і чотирикратну кількість насиченого розчину натрію гідросульфіту. Суміш енергійно струшують і спостерігають виділення безбарвного кристалічного осаду гідросульфітної похідної бензальдегіду:

Г ^-С-803№ =/ хн

гідросульфітна похідна

3.19. Альдегіди і кетони

283

Б. На предметне скло наносять 1 краплю насиченого розчину натрію гідросульфіту і скляною паличкою змішують з 1 краплею ацетону. Миттєво утворюється безбарвний кристалічний осад гід-росульфітної похідної ацетону:

Утворення гідросульфітних похідних є загальною реакцією на альдегіди, більшість метилкетонів, нижчих циклічних кетонів (до циклооктанону) та інших сполук, які містять активну карбонільну групу.

Дослід 76. Одержання ацетоноксиму

У пробірку вміщують рівні кількості (на кінчику шпателя) гідроксиламіну гідрохлориду і натрію карбонату. Суміш розчиняють у 15 краплях води і спостерігають бурхливе виділення газу — карбону (IV) оксиду:

Н^—ОН - НС1 + №2С03 —*► Н2]М—ОН + N301 + С02| + Н20

До охолодженого (у льоді! ) розчину при струшуванні додають 15 крапель ацетону. Суміш розігрівається і відбувається утворення білого кристалічного осаду — ацетоноксиму. При подальшому охолодженні реакційної суміші кількість осаду збільшується, тому що знижується розчинність ацетоноксиму:

Утворення оксимів є загальною реакцією на оксосполуки і використовується для їх ідентифікації. Дослід 77. Утворення фенілгідразонів

Увага! Дослід виконують у витяжній шафі!

У дві пробірки на кінчику шпателя вміщують фенілгідразину гідрохлорид і приблизно в 1,5 раза більшу кількість натрію ацетату. Суміш розчиняють у 3 мл води. Потім в одну пробірку додають 2 краплі ацетону, в другу — 2 краплі бензальдегіду.

При струшуванні спостерігають утворення жовтих осадів фе-нілгідразонів (іноді утворюється масло, що твердіє при стоянні):

284

III. Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук

Фенілгідразони добре кристалізуються і мають чіткі температури плавлення, що дозволяє використовувати їх для ідентифікації альдегідів і кетонів.

Дослід 78. Утворення семікарбазону бензальдегіду У пробірку вміщують 5 крапель бензальдегіду, 2 мл 15 \%-вого розчину семікарбазиду гідрохлориду і 2 мл 20 \%-вого розчину натрію ацетату.

Вміст пробірки струшують і спостерігають утворення білого сирнистого осаду семікарбазону бензальдегіду:

Утворення семікарбазонів є загальною реакцією альдегідів та кетонів і використовується для їх ідентифікації. Дослід 79. Йодоформна проба

У пробірку вміщують 1 краплю розчину йоду в калію йодиді і додають до знебарвлення краплями 10 \%-вий розчин натрію гідроксиду. Після додавання в пробірку 1 краплі ацетону спостерігають утворення жовтуватого осаду йодоформу і відчувають характерний запах:

СН— С—СН3+ ЗІ2 + ЗИаОН      СН3— С — СІ3 + 3№І + ЗН20

Д А 1,1,1-три-

и С иодацетон

СН—С—СІ3  + NaOH —*► CH3COONa + СНІ3| О

Йодоформна проба позитивна для оцтового альдегіду і метил-кетонів.

Цю реакцію називають пробою Лібена і використовують для відкриття ацетону в сечі.

Дослід 80. Реакція дисмутації водних розчинів формальдегіду

У пробірку вміщують 3 краплі 40 \%-вого розчину формальдегіду та 1 краплю індикатору метилового червоного. Спостерігають

3.19. Альдегіди і кетони

появу червоного забарвлення розчину, що підтверджує кислу реакцію середовища:

У водних розчинах формальдегід зазнає диспропорціювання (самоокиснення-самовідновлення): одна молекула окиснюється до мурашиної кислоти, а інша — відновлюється до метанолу.

Дослід 81. Реакція окиснення-відновлення бензальдегіду (реакція Канніццаро)

У пробірку вміщують 5 крапель 10 \%-вого спиртового розчину калію гідроксиду і додають 2 краплі бензальдегіду. Суміш розігрівається і швидко твердне внаслідок утворення в спиртовому розчині калію бензоату:

Дослід 82. Окиснення бензальдегіду киснем повітря

На предметне скло наносять 1 краплю бензальдегіду. Приблизно через 1 год на краях краплі з'являються кристали бензойної кислоти:

Ароматичні альдегіди при зберіганні мимовільно окиснюються до кислот. Процес окиснення перебігає за радикальним механізмом і прискорюється на світлі.

Дослід 83. Осадження білка формаліном

У пробірку до 1 мл розчину білка доливають 1 мл формаліну. Спостерігають утворення осаду. Формальдегід зв'язує первинні аміногрупи білкових молекул, що руйнує впорядковані структури білка і веде до його осадження.

Дослід 84. Утворення параформу і його властивості Пробірку з 1 мл 40 \%-вого водного розчину формальдегіду охолоджують льодом до 5 °С. Спостерігають утворення білого осаду — параформу:

-0, III. Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук Job-

При обережному нагріванні пробірки осад розчиняється (деполімеризація параформу):

н—(СН20)„—он «сн2о + Н20

параформ

Газоподібний мономер формальдегіду має різкий запах. Він знову полімеризується, утворюючи наліт на холодних стінках пробірки.

Дослід 85. Кольорова реакція на кетони з натрію нітропрусидом

У пробірку вміщують 3 краплі ацетону, 1 краплю 5 \%-вого розчину натрію нітропрусиду Na2[Fe(CN)5NO] й 1 краплю 10 \%-вого розчину натрію гідроксиду. Розчин забарвлюється в темно-червоний колір. При подальшому додаванні 1 краплі оцтової кислоти з'являється карміно-червоне забарвлення розчину.

Цю кольорову реакцію називають пробою Легаля і використовують у клінічній практиці для визначення ацетону в сечі (діабет).

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ДО ПРАКТИКУМУ

1. За допомогою яких реакцій можна відрізнити альдегіди від кетонів? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

2. Чому реактив Толленса готують безпосередньо перед проведенням реакції «срібного дзеркала»?

3. Поясніть, чому в реакції «срібного дзеркала» вільне срібло не завжди виділяється у вигляді тонкого нальоту на стінках пробірки.

4. Чи буде заважати проведенню реакції з реактивом Толленса наявність у молекулі активного атома галогену?

5. В якій послідовності змінюється ступінь окиснення купруму при проведенні проби Троммера? Чи можна за допомогою цієї реакції відкрити ацетон?

6. Які хімічні реакції лежать в основі одержання реактиву Фелінга? Чи можна за допомогою цього реактиву відрізнити пропаналь і и-толуїло-вий альдегід? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

7. Чи можна за допомогою реакції з фуксинсульфітною кислотою відрізнити формальдегід, етаналь і ацетон? Відповідь поясніть.

8. Поясніть, чому діетилкетон на відміну від диметилкетону не утворює гідросульфітні похідні.

9. Які похідні оксосполук використовують для ідентифікації альдегідів і кетонів? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

10. Напишіть схеми і наведіть механізми одержання фенілгідразону, окси-му і семікарбазону етаналю. Чи можливе утворення вищезгаданих похідних ацетону? Чи дозволять ці похідні ідентифікувати альдегіди і кетони?

11. Які гідрокси- і оксопохідні вуглеводнів можна відкрити за допомогою йодоформної проби? Напишіть схему йодоформної проби на прикладі бутанону.

3.19. Альдегіди і кетони

287

12. В яких умовах здійснюється реакція Канніццаро? Які альдегіди вступають у цю реакцію?

13. Чому ароматичні альдегіди на відміну від аліфатичних легко окисню-ються на повітрі? Напишіть відповідні рівняння реакції.

14. На чому ґрунтується дезінфікувальна дія формаліну?

15. Що називають параформом і в яких умовах він утворюється?

16. Яка кольорова реакція дозволяє виявити кетони?

ФІЗИЧНІ МЕТОДИ ІДЕНТИФІКАЦІЇ

Для И-спектрів оксопохідних вуглеводнів характерна смуга поглинання С=0-групи, розташована в досить вузькому інтервалі 1780—1650 см-1, де практично відсутні смуги поглинання інших груп.

Валентні коливання є найбільш характеристичними і дозволяють переконливо довести наявність у сполуці карбонільної групи і зробити висновок про структуру оксопохідних вуглеводнів.

Для аліфатичних альдегідів валентні коливання С=0-групи розташовані в ділянці 1740—1720 см-1, для насичених кетонів — у ділянці 1725—1705 см-1. Сполучення карбонільної групи з п-елект-ронною системою або п-зв'язками призводить до зміщення смуги поглинання в більш низькочастотну ділянку 1680—1665 см-1.

У И-спектрах альдегідів на відміну від кетонів також удається знайти смугу валентних і деформаційних коливань С—Н-зв'язку у ділянці 2830—2695 і 1390 см-1 відповідно.

Завдання 1. За якими смугами поглинання в И-спектрі можна встановити присутність альдегідної групи в ароматичній сполуці? Проаналізувавши И-спектр бензальдегіду (рис. 3.12), проведіть віднесення можливо більшого числа смуг поглинання.

1001-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1

3500 3000 2000 1600 1200 800 400

Частота, см"1

Рис. 3.12. ІЧ-спектр бензальдегіду

Завдання 2. Проаналізувавши наведені И-спектри (рис. 3.13),

визначте, який із них відповідає гептаналю, а який — 4-гептанону. Відповідь поясніть.

Оцените книгу: Проголосовало: 1 Рейтинг: 5

 

Комментарии:

Комментарий добавил: діана
Дата: 2014-10-14

как можно добить циклобутан напишите реакцию

Комментарий добавил: студентка
Дата: 2014-09-21

поможіть навчитися називати сполуки

Комментарий добавил: надя
Дата: 2013-06-18

Дякую

Комментарий добавил: КИЦЬКА
Дата: 2013-03-31

класно но мне не подходит нифига ужас какой

Комментарий добавил: Елена
Дата: 2013-03-23

Указати сполуку ,для якої характерна реакція циклотримеризації?

Комментарий добавил: Наташа
Дата: 2013-03-10

спасибо

Комментарий добавил: Аня
Дата: 2012-12-12

Спасибо Вам большое, я бы без вас не оформила лаболаторку! Мы делали эти реакции на практике, но оформить мне х было сложно, да и формул особо не знаю....

Комментарий добавил: химия
Дата: 2012-09-10

спасибо!

Добавление комментария: